Un roman étrange écrit sous la forme d’un comte biographique, où l’auteure raconte le parcours d’Orlando tout en dialoguant avec son lecteur. Le héros nait à Londres au XVIème siècle dans une riche famille de l’aristocratie, tombe amoureux d’une princesse russe, Sacha qui abandonne son prétendant pour rentrer en Russie, est nommé ambassadeur de la couronne britannique à Constantinople où il se réveille un matin dans un corps de femme avant de rentrer en Angleterre où il traverse les siècles jusqu’en 1928, année où se termine le roman.
Orlando découvre le monde et ses habitants au travers de ses aventures narrées avec l’œil naïf et enfantin de son biographe. Il est sensible à la magnificence de la nature et revient toujours à celle de son pays natal. Orlando passe sa (longue) vie à écrire un long poème : « Le Chêne », commencé en tant qu’homme, puis publié et primé des siècles plus tard par son auteure devenue femme. Nous sommes dans le fantastique alors tout est possible, même Sacha réapparaît au Xxème siècle abimée par la vie mais brisant à nouveau le cœur d’Orlando.
Le personnage aurait été inspiré par Vita Sackville-West, écrivaine et poétesse avec laquelle Virginia Woolf eut une liaison amoureuse. Orlando est une personne flamboyante sans doute à l’image de Vita dont son fils dira que le roman est « la plus longue lettre d’amour de l’histoire ». Bien sûr, il faut aimer les contes pour venir à bout de cette biographie fantastique.